Ma wyraźne problemy z poskromnieniem swojej bujnej wyobraźni. Czyni ze zwrotów akcji niełatwą do pokonania literacką serpentynę. Jego powieści nie grzeszą bogactwem języka ani fabularną precyzją, a akcja niemal każdej z nich rozgrywa się w tym samym mieście. Mimo to, w ciągu niecałych dwudziestu lat od wydania swojej pierwszej książki, Dennis Lehane zdobył rzeszę czytelników na całym świecie. Szczególnie cenni okazali się ci z Hollywood. Clint Eastwood, Ben Affleck i Martin Scorsese przenieśli na ekran trzy jego powieści. Z sukcesem, który przerósł literacki pierwowzór.